Центральной достопримечательностью города Боровска несомненно является Пафнутьево-Боровский монастырь, также известный как одно из мест заточения протопопа Аввакума, а также боярыни Морозовой и княгини Урусовой. Основан в ХVI веке (1444), основатель- преподобный Пафнутий Боровский. Расположился монастырь на возвышенности, где в реку Протву впадает река Истрема. Вместо Рождественской церкви из дерева в 1467 году построили Рождественский собор, до настоящего времени не дошедший.
Росписью первого собора Рождества Богородицы Пафнутьево-Боровского монастыря, известной в качестве самой ранней работы, занимался великий иконописец Дионисий. Из жития преподобного Пафнутия, стало известно, что роспись Дионисий выполнил под руководством иконника Митрофаны, старца Симонова монастыря. Фрагменты этой уникальной росписи дошли до сегодняшних дней и являются экспонатами Центрального музея древнерусской культуры и искусства имени Андрея Рублева в Москве и Боровского филиала Калужского государственного областного краеведческого музея.
